Chimie 2:
Chimie organique
Chimie pharmaceutique
L’aspartame

1. Introduction

On trouve l'aspartame dans des sirops pour la toux, dans des boissons dites allégées, dans des vitamines, ...

Les produits allégés sont des produits alimentaires dont la quantité de sucre ou de matières grasses a été réduite, dont le but d'obtenir un produit moins calorique .

Pour obtenir des produits allégés moins sucrés, on remplace les sucres de table par des édulcorants.

L’aspartame est l’un des édulcolorants les plus utilisés. Il a un pouvoir sucrant environ 200 fois supérieur à celui du saccharose, ou du sucre de table.

L'aspartame fut découverte accidentellement en 1965 par James Schlatter. En humectant son doigt pour attraper une feuille de papier, il goûta alors ce produit intermédiaire. Ce chimiste de la société G.D. Searle & Company, à Skokie, Illinois, USA, travaillait dans la synthèse d'un tétrapeptide devant être testé comme médicament contre les ulcères. Sa mise en marché a été autorisée au Etats-Unis en 1974.

Cet édulcorant a été mis en marché au Canada en 1981. On le trouve dans plusieurs boissons dites « diètes » et dans plusieurs aliments portant l’allégation «léger » ou «sans gras ».

Santé Canada a fixé la dose journalière admissible (DJA) à 40 mg d’aspartame/kg de poids corporel/jour.

La DJA est la quantité totale qu'une personne pourrait ingérer quotidiennement sans effet nuisible. Pour des cannettes diètes de boissons gazeuses sucrées à l’aspartame, en moyenne, celà correspond à à 10 canettes/jour.

2. Propriétés de la molécule d'aspartame

La formule développée de l'aspartame est :


Sa formule brute est : C14H18N2O5 .

Sa formule semi-développée est :


L'aspartame est un dipeptide composé de deux acides aminés naturels, l'acide aspartique et la phénylalanine qui sont des constituants normaux des protéines.

Un dipeptide est une molécule constituée de deux résidus d'acide aminé liés par une liaison peptidique.

Une liaison peptidique est une liaison covalente qui s'établit entre la fonction carboxyle O=C-OH portée par le carbone α d'un acide aminé et la fonction amine NH2 portée par le carbone α de l'autre. Au cours de la réaction, une molécule d'eau est éliminée.

En chimie organique, le carbone alpha est le premier atome de carbone attaché à un groupe fonctionnel. Par extension, on appelle le second carbone carbone bêta, et ainsi de suite.

3. Groupes fonctionnels dans l'aspartame