Chimie 2:
Chimie organique
Nomenclature en Chimie organique

1. Définitions et nomenclature

Un composé organique est un composé qui contient l'élément chimique carbone.

Une molécule organique, autre que celle d'un hydrocarbure, est constituée d'un squelette carboné et d'un ou plusieurs groupes caractéristiques.

• Le squelette carboné de la molécule comporte l'enchaînement des atomes de carbone et d'hydrogène.

• Le groupe caractéristique comporte au moins un atome autre que C et H; par exemple O, Cl, N, ....

Un hydrocarbure (HC) se compose essentiellement d'atomes de carbone et d'atomes d'hydrogene.

Un hydrocarbure saturé désigne un hydrocarbure dont la chaîne carbonée est constituée uniquement de liaisons simples. Exemple: les alcanes.

Un hydrocarbures insaturé désigne un hydrocarbure dont la chaîne carbonée présente au moins une liaison double ou triple.
Exemple: les alcènes, les alcynes et les hydrocarbures aromatiques.

Un hydrocarbure acyclique est un hydrocarbure linéaire où chaque atome de carbone n'est lié qu'au plus à deux autres atomes de carbones.
Exemple: les allènes.

Dans un hydrocarbure cyclique , la chaîne carbonée se referme sur elle-même. C'est le cas d'un hydrocarbure alicyclique comme le cyclohexane, ou aromatique, comme le benzène.

Un hydrocarbure ramifié désigne un hydrocarbure où un ou plusieurs atomes de carbone sont liés à plus de deux autres atomes de carbone.
Exemple:l'isooctane.

La chaîne principale est celle qui possède le plus grand nombre de carbones.

La ramification est un substituant (ou un radical) qui est greffé à la chaîne principale. Un radical prend une terminaison en yle.

La nomenclature permet de trouver le nom d’une molécule a partir de sa structure, ou de trouver sa structure a partir de son nom.

2. Les hydrocarbures saturés acycliques :
les alcanes

Nombre de C Préfixe

1 méth

2 éth

3 prop

4 but

5 pent

6 hex

7 hept

8 oct

9 non

10 déc

11 undéc

12 dodéc

13 tridéc

Nom :

préfixe correspondant au nombre de carbones de la chaîne + terminaison ane

Exemples

• CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
5 carbones : préfixe pent,
HC saturé : terminaison ane
→ pentane

• CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
8 carbones : préfixe oct,
HC saturé : terminaison ane
→ octane

3. Hydrocarbures saturés acycliques ramifiés

3.1. Numérotation de la chaîne

• Les indices indiquant l’emplacement des radicaux doivent être les plus petits possibles.

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH3

|

CH3

1 2 3 4 5 6 7

7 6 5 4 3 2 1

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH3

|

CH3

La numérotation droite-gauche est correcte.

Nom = 3-méthylheptane

• Dans le nom, les substituants perdent le e, la terminaison est donc en yl.

• Les substituants sont placés avant le groupe principal.

• S’il y a plusieurs groupes substituants, on les place par ordre alphabétique, sans utiliser les préfixes multiplicateurs.

CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH3

| |

C2H5 CH3

Nom = éthyl-méthylheptane

• S’il y a plusieurs fois le même groupe dans la molécule, on utilise un préfixe di, tri, tétra, ... pour un nombre de substituants identiques respectifs 2, 3, 4, ...

CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH3

| |

C2H5 C2H5

Nom = di-éthylheptane

3.2. Ramifications multiples

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12

CH3 - CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

|

CH2

|

CH - CH2 - CH3

|

CH2

|

CH3

Les chaînes latérales ramifiées sont numérotées à partir du carbone lié à la chaîne principale.

• Chaîne principale (10 C) : dodécane
• Indice de substitution principal : 4
• Nom du radical ramifié :4-butyl
• Nom de la ramification secondaire : 2-éthyl

Nom = 4-(2-Éthylbutyl)dodécane

Le nom de la chaîne secondaire peut être mis entre parenthèses lorsque c'est nécessaire.

4. Hydrocarbures insaturés acycliques

Un HC est insaturé s'il comporte une double ou triple liaison.

4.1. Hydrocarbures à doubles liaisons : les alcènes

Le nom d’un HC insaturé avec double liaison est formé par le préfixe de l’HC saturé correspondant, où la terminaison ane devient ène.

Exemple

1 2 3 4 5 6 7

CH3 -CH2 -CH = CH -CH2 -CH2 -CH3

• 7 C → hept
• 1 double liaison en position 4

⇒ hept-4-ène

S’il y a plusieurs doubles liaisons, la terminaison est diène , triène, ... pour 2, 3, ... doubles liaisons respectivement.

Exemple

1 2 3 4 5 6 7

CH3 -CH2 -CH = CH -CH2 -CH =CH2

• 7 C → hept
• 2 doubles liaisons en position 4 et 7

⇒ hept-4,7-diène
Il ya des dénomination non systématique. C'est le cas de l'éthylène :

CH2=CH2 éthylène (et non éthène)

4.2.Substituant à doubles liaisons

Pour les composés insaturés, la chaîne principale est celle qui contient le plus d’insaturations.
La terminaison est : ényle (ényl dans le nom)

Exemple: Le 3-propylnon-2-ène

Il ya des dénominations non-systématiques:

• CH2=CH- vinyle (et non éthényle)
• CH2=CH-CH2- allyle (et non prop-2-ényle)

4.3. Hydrocarbures à triples liaisons : les alcynes

Le nom d’un HC insaturé avec triple liaison est formé par le préfixe de l’HC saturé correspondant. La terminaison ane devient yne.

Exemples:

1 2 3 4 5

HC ≡ C -CH2 -CH2 -CH3

pent-1-yne

Avec plusieurs triples liaisons :

1 2 3 4 5

HC ≡ C ≡ C - C -CH3

pent-1,3-diyne

1 2 3 4 5 6

HC ≡ C ≡ C - C -C ≡CH

hexatriyne

Dénomination non-systématique :
HC ≡ CH acétylène (et non éthyne)

4.3.1. Substituant à triples liaisons

Terminaison : ynyle (ynyl dans le nom)

Exemples:
H3C - C ≡ C - CH2 -
but-2-ynyle

4.3.2. HC avec doubles et triples liaisons

On utilise le préfixe de l’HC saturé et une terminaison ényne.
Les liaisons multiples portent les indices les plus bas possibles. Lorsqu'un choix se présente, la double liaison a l’indice le plus bas.

Exemples:

1 2 3 4 5

CH2 = CH - CH2 - C ≡ CH

pent-1-ène-4-yne

5. Hydrocarbures monocycliques saturés et insaturés

5.1. Hydrocarbures monocycliques saturés

Le nom d’un HC monocyclique saturé se forme en accolant le préfixe cyclo- au nom de l’HC acyclique saturé.

Les noms des radicaux sont obtenus en remplaçant la terminaison ane en yle (yl dans le nom).

5.2. Hydrocarbures monocycliques insaturés

Le nom d’un HC monocyclique insaturé se forme en accolant le préfixe cyclo- au nom de l’HC acyclique insaturé.

La terminaison se forme, comme un monocycle saturé, mais avec une terminaison ène, diène,..., yne, diyne, etc.

5.3. Hydrocarbures monocycliques aromatiques

Un composé mono- ou polycyclique est aromatique lorsque :
1) Il possède des doubles liaisons alternées.
2) Il comprend (4n + 2) électrons π; n étant un nombre entier.

C'est l'exemple du benzène et de ses dérivées ayant un nom non-systématique:

5.3.1. Substitution du cycle

On indiqe une substitution par des nombres.
Les substituants ont les indices les plus bas possibles. Si un choix se présente, on considère l'ordre alphabétique.

Exemple

1-butyl-3-éthyl-2-propylbenzène

5.3.2. Radicaux aromatiques

5.3.3. Polyaromatiques condensés

Les composés polycycliques polyaromatiques peuvent se combiner de plusieurs fçons. Voici trois exemples de ces composés :

La numérotation se fait dans le sens des aiguilles d’une montre commence par le carbone le plus haut dans le cycle de droite.

Les carbones communs à plusieurs cycles ne sont pas numérotés.

• Cette règle implique un positionnement correct de la molécule.
• L’anthracène fait exception à cette règle.