Chimie Organique
Molecules Organiques
et Médicinales
Des planches
BD
Les Aromatiques
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Chimie 2:
Chimie organique
Molécules médicinales
Le Paracétamol ou l'acétaminophène
1. Le Paracétamol
Le paracétamol est aussi appelé
acétaminophène .
C'est la dénomination commune d'un médicament
d'usage très répandu, et est disponible sans
ordonnance en pharmacie
La molécule du paracétamol entre dans la composition
d'une soixantaine de spécialités pharmaceutiques.
Le paracétamol est un composé chimique utilisé
comme antalgique (anti-douleur) et
antipyrétique.
Les antipyrétiques sont des médicaments
dont le but est de lutter contre la fièvre.
La fièvre est l'état d'un animal
à sang chaud (homéotherme) dont la température
interne est nettement supérieure (hyperthermie)
à sa température ordinaire (37 °C en moyenne
chez l'humain).
Le nom « paracétamol » vient de la contraction de
para-acétyl-amino-phénol. Acétaminophène quant
à lui provient de N-acétyl-para-aminophénol.
Aux États-Unis et au Canada,on utlise le nom
acétaminophène. Dans les autres pays, on emploie
le nom «paracétamol».
Le paracétamol seul est vendu sous de
nombreuses formes galéniques
comme des comprimés de noms Doliprane ou
Tylenol.
Il est utilisé pour :
• le traitement symptomatique
des douleurs aiguës ou chroniques, d'intensité
légère à modérée. Il s'agit d'un antalgique de
palier 1 selon la classification de l'OMS, et
• le traitement symptomatique de la fièvre.
Le paracétamol, contrairement à l'aspirine ou à
l'ibuprofène, est dépourvu de propriétés anti-inflammatoires.
Il ne fait pas partie de la classe des anti-inflammatoires
non stéroïdiens (AINS).
Le terme « non stéroïdien »
est utilisé pour les distinguer des glucocorticoïdes
comme la cortisone .
Les stéroïdes sont un groupe de lipides dérivant de
triterpénoïdes (lipides à 30 atomes de carbones),
Les lipides constituent la matière grasse
des êtres vivants.
Les glucocorticoïdes de synthèse sont soit à
effets courts ( le prednisone), soit à
effets intermédiaires (paraméthasone),
soit à effets prolongés ( bétaméthasone).
Un anti-inflammatoire est un médicament destiné
à combattre une inflammation.
Une artérite est une inflammation d’une artère.
L’ arthrite concerne une inflammation des articulations.
L’ arthrose concerne l’usure accélérée des articulations
Une artère est un vaisseau sanguin qui, conduit le
sang du cœur aux autres tissus de l'organisme.
2. La molécule du paracétamol
Propriétés:
Synonyme:
acétaminophène
Formule brute:
C8H9NO2 [Isomères]
Masse molaire:
151.1626 ± 0.0078 g/mol
Nom: N-(4-hydroxyphényl) éthanamide
La molécule est constituée d'un cycle
benzénique, substitué par un groupe hydroxyle
et par un groupe amide en position para.
Le paracétamol ne comporte pas de carbone
asymétrique et donc n'a pas de stéréoisomère.
Équation de la synthèse du Paracétamol:
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