Chimie organique :
Les groupes caractéristiques

Un groupe caractéristique ou une fonction caractéristique est un radical qu'on greffe sur une molécule pour lui confier des propriétés spécifiques.

Les molécules obtenues appartiennent alors à une famille de composés organiques associées à ce radical.

Un radical, ou radical libre est l'une des quatre espèces chimiques qui sont: un atome, une molécule, un ion, ou un radical, possédant un ou plusieurs électrons non appariés sur sa couche externe.

1. Groupe hydroxyle:

- OH

Le groupe hydroxyle est le radical ou l'ion (OH)-. IL possède un électron non apparié. Il constitue la famille des alcools. Le groupe hydroxyle est caractéristique des alcools.

alcool primaire H |   R - C - OH | H

alcool seconadaire   H   |   R1 - C - OH   |   R2

alcool tertiaire   R1   |   R2 - C - OH   |   R3

Les alcools sont nommés en ajoutant le suffixe (-ol) , précédé de l'indice de position du groupe hydroxyle, au nom de l’alcane de même squelette carboné.

2. Groupe carbonyle:

\   C = O /

Un composé carbonylé est un composé organique comportant une double liaison entre un atome de carbone et un atome d'oxygène. L'atome de carbone étant lié exclusivement à des atomes d'hydrogène ou de carbone. Le groupe carbonyle constitue la famille des aldéhydes ou des cétones . Le groupe carbonyle est caractéristique des composés carbonylés.

Aldéhydes: R   \     C = O   / H

R est exclusivement un atome d'hydrogène ou de carbone. Le nom d’un aldéhyde dérive de celui d’un alcane de même squelette carboné, en remplaçant le e par la terminaison al. Exemple: propanal CH3-CH2-CH=O

Cétones: R1   \     C = O   / R2

R1 ou R2 sont exclusivement des atomes d'hydrogène ou de carbone. Le nom d'une cétone linéaire (non cyclique) est formé en ajoutant au nom de l'alcane correspondant , le suffixe one précédé de l’indice de position du groupe carbonyle dans la chaîne principale. Exemple: hexan-3-one CH3-CH2-CH2-(C=O)-CH2-CH3

3. Groupe carboxyle:

O     // - C    \       OH

Le groupe carboxyle constitue la famille des acides carboxyliques. Le groupe carboxyle est caractéristique des acides carboxyliques . Le nom d’un acide carboxylique dérive de celui de l'alcane de même squelette carboné, en remplaçant le e final par la terminaison oïque, l’ensemble étant précédé du mot acide. La chaîne principale de l'hydrocarbure est choisie de telle façon qu 'elle contienne le groupe - COOH. On applique alors les critères habituels de nomenclature. L 'atome de carbone du groupe -COOH porte toujours le numéro 1. Comme pour les aldéhydes l'indice 1 est omis.

Exemple: acide éthanoïque H3C- COOH.

4. Groupe amino

| - C - NH2   |

Le groupe amino constitue la famille des amines. La nomenclature des amines dérive de celui de l'alcane, on remplace le e par amine, et un numéro indique la position du groupe amino.

Exemples:

a) propan-1-amine : CH3-CH2-CH2-NH2
b) propan-2-amine: CH3-CH(NH2)-CH3

5. Groupe halogéno

- X2 X = F, Cl, Br, ou I

Le groupe halogéno constitue la familles des composés halogénés. Le nom dérive de celui de l'alcane, il est précédé du nom de l'atome d'halogène terminé par o, et un numéro indique la position du groupe halogéno.

Exemples:

1,2-dibromopropane: CH3-CH(Br)-CH2-Br
1,2-dichloroéthane : Cl-CH2-CH2-Cl

6. Groupe des esters

O     // - C    \       O

Le groupe ester constitue la familles des esters. Les esters sont issus des acides carboxyliques où l'hydrogène du groupe carboxyle est remplacé par une chaîne carbonée radicalaire R. Un ester est le produit de la réaction entre un acide carboxylique et un alcool. Le groupe ester est caractéristique des esters .

Exemple:

propanoate de méthyle : CH3-CH2-CO-O-CH3

Il provient de l'acide propanoïque, CH3-CH2-CO-OH

et du méthanol: CH3-OH

• Le 1er terme est obtenu avec le nom de l'acide en changeant oïque en oate.

• Le 2me terme est obtenu avec le nom de l'alcool en changeant anol en yle.

Les esters sont responsables des arômes et parfums de nombreux produits naturels et de produits synthétiques (arômes et parfums synthétiques.

7. Groupe des amides

O     // - C    \      NH -

Le groupe amide constitue la familles des amides . Le groupe amide est caractéristique des amides .