Chimie 5:
Spéctroscopie
Chimie organique
RMN du proton
Relier un spectre RMN à
une molécule organique

Comment relier un spectre RMN à
une molécule organique

Procéder aux étapes suivantes:

1 • Compter le nombre de pics distincts. Noter que les multiplets, les pics très rapprochés ne comptent que pour un pic. Il s'agit du nombre de groupes de protons équivalents présents dans la molécule.

2 • Utiliser la courbe d'intégration des aires des pics pour en déduire le rapport entre les nombres de protons équivalents présents dans chaque groupe à l'origine d'un pic:

Si le rapport des aires entre deux pics distincts est de 1 pour 2 par exemple, cela signifie que le pic couvrant la plus grande aire est dû à un groupe de protons deux fois plus nombreux que ceux à l'origine de l'autre pic.

3 • Utiliser la multiplicité des pics pour en déduire le nombre de voisins non équivalents situés au maximum à 3 liaisons des protons à l'origine du pic étudié.

4 • Si les 3 étapes précédentes ne suffisent pas, utiliser une table de déplacementts chimiques remarquables afn d'étudier l'environnement des protons à l'origine de chaque pic.

Exemple:



On considère la molécule C4H10. Le spectre, RMN de cette formule est:

S'agit-il du butane ou du 2-méthylpropane ?

1 • Il ya deux pics sur le spectre, donc deux groupes de protons équivalents.



Dans le butane, les 6 protons portés par le CH3 aus deux extrémités de la molécule sont équivalents. Il en va de même pour les 4 protons portés par les CH2 au center de la molécule. On s'attend donc à voir deux pics sur le spectre du butane.

Dand le 2-méthylpropane, tous les 9 protons portés pr le CH3 sont équivalents. Le proton isolé sur le carbone central n'a pas d'équivalent. On s'attends donc la aussi à observer 2 pics distincts.

2 • Dans le butane, le rapport entre les nombres de protons équivalents des deux groupes est de 6 pour 4, soit 3 pour 2.

Dans le 2-méthylpropane, ce rapport est de 9 pour 1.

Le rapport des aires données par le spectre est de 3 pour 2: la molécule cherchée est donc le butane. Le grand pic correspond au groupe de 6 protons équvalents et le petit pic au groupe de 4 protons équivalents.

3 • On peut vérifier ce résultar par le multiplicité des pics: le plus grand est un triplet (3 pics rapprochés), et les 6 protons à l'origine de ce pic ont bien 2 (3 -1) voisins non équivalents dans le molécuke de buane, situées à 3 liasons de leurs positions respectives.

Le petit pic est en fait un quadruplet (4pics) ce qui correspond bien au voisinage de 3 (soi 4 - 1) protons non équivalents à 3 liaisons de chacun des 4 protons équivalents situés sur les CH2.

4 • L'utilisation d'une table de déplacements chimiques n'est pas utile ici, mais on peut vérifier sur cet exemple que: δCH3 (≈ 0.85 ppm) < δCH2 (≈ 1.15 ppm).